まずは自らをガードするヘルメット。かつては暑苦しくて重いと敬遠されたが、現在の最先端ヘルメットは、重量にして200gを切るものも登場するなど超軽量。それに加えてベンチレーションと呼ばれる空気穴が工夫されていて、とても涼しい。暑い日などは日よけにもなるのでなにもかぶっていないときよりも暑さを感じないほどだ。
　自転車をずっと続けたいと思っている人は、ちょっと割高だけど最先端モデルで、しかもカッコいいものを購入するといい。周辺アクセサリーにお金をかけるとしたら真っ先にヘルメットなのだ。
　ハワイの強い紫外線を避けるために高機能のアイウエアも必需品。紫外線を視覚から感じると脳が皮膚に指令を出してしみ・そばかすを作る作用をうながすという。デザインやカラーも豊富なので自分のお気に入りを見つけて持っていこう。

　平年の気象状況はおおむね晴れ。11時の気温は30度前後、海からの風は6〜8mだ。
開催が秋なので、日本からの参加者もすでに日焼けしているだろうが、1日じゅう外で過ごしていると紫外線のダメージも強烈だ。UVカット機能のある濃いめのサングラス、日焼け止めクリームは必携。自転車に乗っているとどうしても焼けてしまう手の甲、下腕の表側、首の裏、太ももの表、ふくらはぎなどはきっちりガードを。
　着用するウエアは自転車専用のものでないとロングライドの完走はかなり厳しい。ショーツは専用パッドのついたものなら、お尻が痛くなるのをかなり防いでくれる。自転車用ジャージは吸湿・撥水性が高く、しかもライディングフォームにぴったりとフィットするので快適に走ることができる。高機能な化学繊維を駆使する夏用ジャージは、太陽の熱も吸収しないので実に涼しい。夏用ロングスリーブも腕の日焼けを防いでくれるのでなかなかいいかも。

　スペアチューブ（チューブラーの場合はスペアタイヤ）、パンク修理時に必要な工具、空気入れは参加者一人ひとりが携行したい。メカニックサービスがコースを巡回しているから、自分の手に追えないメカトラでも修理を手伝ってくれるはずだ。　コース途中の6カ所（往復とも使用可能）にあるエイドステーションを上手に利用することで携行品は少なくなる。補給食やフルーツ、ドリンクが提供されるからだ。
　ロングライドの場合は、スタート直後からこまめに補給したほうがいい。空腹を感じたときにはすでにハンガーノック状態となり、あわてて食べても短時間では回復しないからだ。エイドステーションごとにボトルを満タンにして水分補給も怠らないように。　また、各コースの通過証明書となるステッカーもこのエイドステーションで配られる。これをゼッケンに貼ってもらい、ゴールを目指すというわけだ。

　自転車を飛行機に預託する場合には専用ケースを購入するのがベスト。国内の鉄道旅行などで使用する輪行袋は破損することが多いので、自転車を預託する空路の場合は基本的に使わない。海外レースを転戦するプロ選手は高価なハードケースや厚いクッションで武装した輸送バッグを愛用しているが、たまの遠征なら簡易型の段ボール素材のもので十分。箱の中はフレームや車輪がきちんと格納できる仕組みになっていて、車輪つきのもので6,000円ほど。
　これらの専用ケースは、航空会社が規定する梱包サイズ内で作られているので、チェックインで断られることもない。タイヤの空気圧は気圧の関係でチューブが破裂するする恐れがあるので、輪行する際には空気を必ず抜いておこう。　さらに自宅と日本の出発空港の往復も、自転車宅配サービスを使えば、ヘルメットやウエアなど身の回りのものを持っていくだけで旅立つことができる。

　距離の短いコースならスポーツタイプの自転車で十分だが、競技性の高くなる長距離コースはそれなりのマシン投入が 必要だ。折りたたみ式の小径車の場合、加速性はいいが巡航性能が劣るので160kmを走るのは無謀。
やはり車輪の大きい27インチのロードモデルがベスト。またハンドルを握る部分が何カ所が選択できるドロップハンドルの方が、身体にストレスをため込まないので長距離向き。26インチのマウンテンバイクの場合は、山道を走るブロックパターンのタイヤから舗装路で路面抵抗の少ないスリックタイヤに交換すると快適に走れる。
　ボトルはできれば2本。重めの荷物を携行する場合は、バックパックで背負うとお尻が痛くなってしまうので、 自転車に装備するバッグを使ったほうがいい。